Jeder Spieler spielt mit den verschiedenen Charakteren einer Piratencrew und manch hoher Persönlichkeit an Land. Alle Charaktere haben in „Libertalia“ eine eigene Fähigkeit, die zu bestimmten Zeitpunkten ausgelöst wird und Vorteile bringt. Doch nicht jeder Charakter wird diese Kaperfahrt überleben! Viele werden in den Wirren verschwinden und nie wieder gesehen, andere können mit den Toten sprechen und wieder andere können die Beute erhöhen. Jeder Spieler hat die gleichen Charaktere auf der Hand und entscheidet selbst zu welchem Zeitpunkt er diese zum Entern losschickt.
10 Jahre nach der Erstveröffentlichung von Libertalia feiert diese überarbeitete und erweiterte Ausgabe das Originalspiel. Sie bietet unter anderem komplett neue Illustrationen, 40 Charaktere pro Person, hochwertige Beutemarker und einen Solospiel-Modus. Auf 3 Reisen (Runden) schickt ihr als AdmiralIn eures Piratenschiffs jeweils 6 Crewmitglieder los, um euch von einer Insel einen möglichst großen Anteil der Beute zu sichern. In jeder Partie kommen somit 18 zufällige der 40 Charakterkarten zum Einsatz, so dass sich immer neue Kombinationen ergeben.