Die Erweiterung enthält Solo-Szenarien für jede der 17 Klassen in Gloomhaven
. Jedes Szenario ist für eine spezifische Klasse und kann nur mit dieser Klasse gespielt werden. Die Szenarien dürfen erst gespielt werden, nachdem die Stadt die Wohlstandsstufe 3 erreicht hat und zwei Charaktere in Ruhestand gegangen sind. Ebenfalls enthalten sind 17 neue Gegenstandskarten.